Das ganze Gebiet rund um den Westensee, und damit auch Bossee, gehörte im Mittelalter den Herren vom Westensee. Diese Raubritter lebten auf der Hoh- und der Lohburg, wobei die Lohburg unmittelbar unter Bossee auf einer Insel stand. In jener Zeit war das Wasser ein wichtiges Transportmittel. Der Westensee bot sich, wenn man von Holstein nach Westen wollte, als Handelsweg an. Dieser wurde von verschiedenen Stellen, so auch von Bossee aus kontrolliert und es wurden Gelder für die Schiffspassagen erhoben. Heute noch zeigen Hünengräber und Urnenfriedhöfe, dass Bossee ein alter Siedlungsplatz war.

Nachdem das Geschlecht der Herren vom Westensee in der Mitte des 14. Jahrhunderts ausstarb, übernahmen die Herren von Ahlefeldt den Besitz. Während der Ahlefeldtschen Zeit wurde in Bossee das erste Herrenhaus erbaut, wahrscheinlich zwischen 1523 und 1561. Dessen alte Kellergewölbe dürften bereits um 1400 entstanden sein.

Es begannen bald raue Zeiten, in denen Bossee oft den Besitzer wechselte. Es wird von Erbstreit, Mord und von Konkurs berichtet. So war Bossee unter der Herrschaft der Herren von Brockdorff, Qualen und Rantzau. Jasper Rantzau ist Schöpfer des einmalig schönen Wirtschaftshofes. Das Torhaus steht zwar nicht mehr, stattdessen wurde 1896 das Turmgebäude mit einem Wasserturm gebaut. Der 1709 errichtete Kuhstall wurde 1924 nach einem Brand um einen Anbau erweitert.

Im Jahre 1715 ging Bossee an Cai Rumohr. Die Familie Rumohr war im Umkreis sehr beliebt und hatte viele Kontakte und wurde unter anderem in die Verhandlungen zwischen Dänemark, Russland und Oldenburg einbezogen. Als Henning Bendix v. Rumohr stirbt, verkauft seine Frau an einen Herrn Pauly aus Hamburg. In dieser Zeit wurden vermutlich das Herrenhaus umgebaut, die beiden Sandsteinlöwen davor gesetzt und 1760 die beiden Kavaliershäuser erbaut. 1783 ließ Pauly die Hofglocke gießen, die bis heute stündlich schlägt. Georg Friedrich Pauly verkaufte das Gut Bossee für 300.000 Reichstaler an einen Herrn Jenisch aus Hamburg.

Nach verschiedenen Besitzerwechseln kaufte Detlev Heinrich v. Bülow 1824 das Gut Bossee im Konkursverfahren. Seitdem ist das Gut in den Händen der Familie von Bülow geblieben. Unter Detlev v. Bülow (1854-1926) wurde der Hof stark modernisiert. Das Torhaus wurde abgerissen und an seiner Stelle ein Wasserturm mit anschließenden Wirtschaftsgebäuden errichtet. Der Wasserturm versorgte bis in die 1980er Jahre den gesamten Hof mit Wasser. Das Herrenhaus erhielt 1897 durch den Architekten A. Petersen seine heutige äußere Gestalt.

Auf Detlev folgte sein Sohn Adolf und auf ihn wiederum sein Sohn Cai-Friedrich. Das Dorf Brux wurde nach dem 1. Weltkrieg an die Kieler Höfebank verkauft, die Meierhöfe Rolfshörn und Schönhagen in der Bodenreform nach 1948 vom Gut abgetrennt. Heute umfasst Bossee gut 1000 ha, davon allein 600 ha Wald und 300 ha Ackerland. Seit 2000 ist Bossee in der Hand von Dr. Detlev von Bülow, der wie seine Vorfahren ein Freund von Wald und Wild ist. Und die nächste Generation steht mit Sohn Vicco schon bereit, um das Familienerbe fortzuführen.

Ebenso wie das ganze Gut steht auch der Gutspark unter Denkmalschutz. Auf gut 40 Hektar umsäumt der nördlich vom Hof gelegene Park die Parkwiese. Hier findet man nicht nur bekannte heimische Baumarten wie Stieleiche, Rotbuche oder Esche, die zum Teil ein stattliches Alter von mehreren Hundert Jahren erreicht haben, sondern auch eine Vielzahl besonderer Bäume. Darunter befinden sich allein 10 verschiedene Eichengattungen, Blutbuchen und verschiedenste Nadelbaumarten und -gattungen: eben ein dendrologisches Eiland.